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<!DOCTYPE html>

<title>Phosphorsäureester</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phosphorsäureester</span></h1>

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</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Phosphorsäureester</b> (auch <b>Alkylphosphate</b>) sind <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Orthophosphorsäure</a>, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als <i>organische <a href="Phosphate" title="Phosphate">Phosphate</a>/Organophosphate</i> bezeichnet werden, gehören aber nicht zur Gruppe der Organophosphorverbindungen, da keine <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Phosphorbindung vorliegt. Ester der Phosphorsäure mit <a href="Alkanole" title="Alkanole">Alkanolen</a> werden je nach Anzahl der Alkoholgruppen auch als <b>Monoalkylphosphate</b>, <b>Dialkylphosphate</b> und <b>Trialkylphosphate</b> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Man unterscheidet zwischen Monoester, Diester und Triester:

</p>

<p>Die einfachsten davon sind jeweils Monomethylphosphat, Dimethylphosphat und <a href="Trimethylphosphat" title="Trimethylphosphat">Trimethylphosphat</a>.<sup id="cite_ref-Ronald_A._Hites,_Jonathan_D._Raff_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ronald_A._Hites,_Jonathan_D._Raff-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Phosphorsäureester unterscheiden sich von den Estern der <a href="Diphosphors%C3%A4ure" title="Diphosphorsäure">Diphosphorsäuren</a> und Triphosphorsäuren <i>(siehe <a href="Pentanatriumtriphosphat" title="Pentanatriumtriphosphat">Pentanatriumtriphosphat</a>)</i>, die beide Monoester sind.

</p>

<p>Im <a href="Organismus" title="Organismus">Organismus</a> sind Phosphorsäureester lebenswichtig, da sie als Zwischenprodukte zahlreicher Stoffwechselprozesse praktisch an allen biologischen Vorgängen beteiligt sind <i>(siehe z. B. <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a>)</i>. Von den Phosphorsäureestern zu unterscheiden sind die ebenfalls zu den Organophosphorverbindungen zählenden, zum Teil hochgiftigen, <a href="Thiophosphors%C3%A4ure" title="Thiophosphorsäure">Thiophosphorsäure</a>- und Dithiophosphorsäureester.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung_in_der_Biochemie">Bedeutung in der Biochemie</h2></div>

<p>Phosphate bzw. Phosphatreste spielen eine wichtige Rolle in der <a href="Biochemie" title="Biochemie">Biochemie</a> lebender Organismen. Sie sind beteiligt am Aufbau biologisch wichtiger Moleküle, etwa der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (DNA). Im Phosphordiester/Phosphortriester-System von <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">Adenosindiphosphat</a> (ADP) und <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP) wird ADP durch Übertragung einer Phosphatgruppe „energetisch aufgeladen“ (ADP + P<sub>i</sub> + Energie ⇒ ATP), und ATP kann durch Abspaltung einer Phosphatgruppe – an anderer Stelle in der Zelle – wieder Energie abgeben (ATP ⇒ ADP + P<sub>i</sub> + Energie).

Wichtig in der Biochemie ist auch die <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">Phosphorylierung</a>, d. h., die selektive Übertragung von Phosphat auf <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a>. <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">Kovalent</a> an Proteine gebundenes Phosphat wirkt als <i>molekularer Schalter</i> und ermöglicht Regulation von metabolischen Vorgängen. Übertragen werden sie hier von der großen Klasse der <a href="Proteinkinase" class="mw-redirect" title="Proteinkinase">Proteinkinasen</a>, wieder abgespalten von Proteinphosphatasen.

</p><p>Weitere Beispiele:

</p>

<ul><li><a href="Nukleotid" class="mw-redirect" title="Nukleotid">Nukleotide</a></li>

<li><a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_(allgemein)"><span id="Verwendung_.28allgemein.29"></span>Verwendung (allgemein)</h2></div>

<p>Phosphorsäureester dienen in <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> und <a href="Lack" title="Lack">Lacken</a> als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a>, <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a>, Härter, als Beiz- und Haftmittel beim Aufbringen von Farben und Lacken, in der Metalloberflächenbehandlung als reinigende, korrosionshemmende und haftvermittelnde Substanzen, als Hilfsmittel für Textilien und <a href="Papier" title="Papier">Papier</a>, als Putz- und Reinigungsmittel, <a href="Hydraulik" title="Hydraulik">Hydraulik</a>-Flüssigkeit (<a href="Skydrol" title="Skydrol">Skydrol</a>), Öl- und Treibstoffadditive.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_als_Pestizide_und_chemische_Kampfstoffe">Verwendung als Pestizide und chemische Kampfstoffe</h2></div>

<p>Organophosphorverbindungen und Phosphorsäureester sind die umfangreichste und vielfältigste Gruppe von Wirkstoffen gegen <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> (<a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a>) und <a href="Milben" title="Milben">Milben</a> (<a href="Akarizid" title="Akarizid">Akarizide</a>). Beispiele von Insektiziden dieser Substanzklasse sind <a href="Phoxim" title="Phoxim">Phoxim</a>, <a href="Dichlorvos" title="Dichlorvos">Dichlorvos</a> (DDVP), <a href="Fenthion" title="Fenthion">Fenthion</a>, <a href="Chlorpyrifos" title="Chlorpyrifos">Chlorpyrifos</a>, <a href="Parathion" title="Parathion">Parathion</a> (E 605) und seine Methyl- und Ethyl-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>, sowie <a href="Tetraethylpyrophosphat" title="Tetraethylpyrophosphat">Tetraethylpyrophosphat</a> (Bladan).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geschichte">Geschichte</h3></div>

<p>Die Entwicklung dieser Verbindungsklasse begann Anfang <a href="1900" title="1900">1900</a> durch <a href="August_Michaelis" title="August Michaelis">August Michaelis</a> und <a href="Alexander_Arbusow" class="mw-redirect" title="Alexander Arbusow">Alexander Arbusow</a>, welche die Begründer der klassischen Phosphorchemie sind. Die biologische Wirkung der organischen Phosphorsäureester wurde jedoch erst Mitte der <a href="1930er" title="1930er">1930er</a>-Jahre von <a href="Gerhard_Schrader_(Chemiker)" title="Gerhard Schrader (Chemiker)">Gerhard Schrader</a> erkannt, der bei der Suche nach <a href="Akarizid" title="Akarizid">Akariziden</a> und <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektiziden</a> die <a href="Kampfstoff" class="mw-redirect" title="Kampfstoff">Kampfstoffe</a> <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a> (1936) und <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a> (1939) synthetisierte. Später wurden die <a href="Nervenkampfstoff" class="mw-redirect" title="Nervenkampfstoff">Nervenkampfstoffe</a> <a href="Soman" title="Soman">Soman</a> und <a href="VX" title="VX">VX</a> entwickelt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h3></div>

<ul><li>leicht hydrolysierbar (durch Wasser spaltbar) und auch leicht <a href="Enzym" title="Enzym">enzymatisch</a> und <a href="Abiotische_Umweltfaktoren" title="Abiotische Umweltfaktoren">abiotisch</a> abbaubar</li>

<li>teilweise sehr gut fettlöslich (<a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophil</a>)</li>

<li>hohe <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> und damit verbunden geringe Aufwandmenge</li>

<li>große Variabilität der Verbindungen, d. h., es sind viele verschiedene Verbindungen möglich, so dass die Entstehung von <a href="Resistenz" title="Resistenz">Resistenzen</a> vermindert wird.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Giftwirkung">Giftwirkung</h3></div>

<p>Die Giftwirkung beim Menschen beruht auf einer Hemmung des esteratischen Zentrums (irreversibel) der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> und führt damit zunächst zu einer Acetylcholin-Überflutung mit muscarin- und nicotinartigen Symptomen (s. dazu auch <a href="Acetylcholinrezeptoren" title="Acetylcholinrezeptoren">Acetylcholinrezeptoren</a> und <a href="Cholinerge_Krise" title="Cholinerge Krise">cholinerge Krise</a>). Im Folgenden kommt es durch die ständigen <a href="Nervenimpuls" class="mw-redirect" title="Nervenimpuls">Nervenimpulse</a> zu Verkrampfungen und anschließend <a href="Tod" title="Tod">Tod</a> durch <a href="Atemstillstand" title="Atemstillstand">Atemstillstand</a>. Die Toxizität der einzelnen Verbindungen ist allerdings sehr unterschiedlich. Weitere Symptome sind verlangsamter Herzschlag, verengte <a href="Pupille" title="Pupille">Pupillen</a>, erhöhter Speichelfluss und Atemnot, ebenso wie Übelkeit, Durchfall und Urininkontinenz. Zur <a href="Antidot" title="Antidot">Antagonisierung</a> wird in der Notfallmedizin <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> und <a href="Obidoximchlorid" title="Obidoximchlorid">Obidoximchlorid</a> verabreicht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

<p>Industriell werden Phosphorsäureester durch die Umsetzung von Ethern und Alkoholen mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a> hergestellt. Die Umsetzung mit <a href="Ether" title="Ether">Ethern</a> führt zu den Triestern.<sup id="cite_ref-Steudel2014_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Steudel2014-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {P_{4}O_{10}+6\,H_{5}C_{2}OC_{2}H_{5}\rightarrow 4\,PO(OC_{2}H_{5})_{3}} }</annotation>

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<p>Mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> werden Mono- und Diester gebildet.<sup id="cite_ref-Steudel2014_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Steudel2014-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {P_{4}O_{10}+6\,ROH\rightarrow 2\,ROPO(OH)_{2}+2\,(RO)_{2}PO(OH)} }</annotation>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Irmo Stark: <i>Insektizide und Nervengase: Vergiftung und Therapie,</i> <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>, 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 96–106, <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19840180304" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19840180304">doi:10.1002/ciuz.19840180304</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ronald_A._Hites,_Jonathan_D._Raff-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ronald_A._Hites,_Jonathan_D._Raff_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ronald A. Hites, Jonathan D. Raff: <cite style="font-style:italic">Umweltchemie Eine Einführung mit Aufgaben und Lösungen</cite>. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-67297-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>224</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=AEszDwAAQBAJ&pg=PA224#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphors%C3%A4ureester&rft.au=Ronald+A.+Hites%2C+Jonathan+D.+Raff&rft.btitle=Umweltchemie+Eine+Einf%C3%BChrung+mit+Aufgaben+und+L%C3%B6sungen&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9783527672974&rft.pages=224&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Steudel2014-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Steudel2014_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Steudel2014_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Ralf_Steudel" title="Ralf Steudel">Ralf Steudel</a>: <i>Chemie der Nichtmetalle, Synthesen – Strukturen – Bindung – Verwendung</i>, 4. Auflage, 2014 Walter de Gruyter GmbH & Co. KG, Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-030439-8, S. 408–409, <a href="https://doi.org/10.1515/9783110307979.377" class="extiw external" title="doi:10.1515/9783110307979.377">doi:10.1515/9783110307979.377</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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